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不妙的人生开局
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唐寅十六岁时参加秀才考试，高中第一名案首，成了府学生员。
▲文徵明题字唐寅像
青年才俊的唐寅受到文徵明的父亲文赏识。弘治七年（1494 年），唐寅父亲唐广德得病去世，第一任妻子和儿子也得病过世，紧接着母亲也离世，第二年妹妹出嫁后不久自杀于婆家，一家七口只剩兄弟俩，这是平常人难以承受的悲伤与打击，二十六岁的唐寅愁出了白发。当时唐寅悲痛欲绝，认为自己是晦气的“白虎降世”，克死了家人，从此以后，再也没用过“伯虎”字号，改用“白虎”。唐寅精神受到很大的刺激，终日与朋友们借酒浇愁，后经好友祝允明相劝，精神重新振作起来，开始埋头读书，以不辜负亡父的期望。
▲明 唐寅 画山水人物册之一（高士）
弘治十年（1497 年），唐寅参加提学考试没过，一向自诩才高八斗的唐寅十分沮丧，好友文徵明、祝允明、张灵也为他愤愤不平。祝枝山找文徵明请时任温州知府的父亲文林向老友苏州知府曹凤推荐唐寅，曹凤欣赏才华横溢的唐寅，找了主持提学考试的监察御史方志，据理力争，唐寅才得以录取在榜。
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命运的转折
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弘治十一年（1498年），发奋攻书的唐寅从家乡苏州坐船来到南京参加应天府的乡试，一举高中第一名解元，春风得意的他从此自称唐解元。
而另一才子好友文徵明却落第了。
▲唐寅松林扬鞭图（局部）
次年，与江阴富家子弟徐经同船到北京参加会试，因徐经贿赂主考官礼部右侍郎程敏政的家仆得到试题，被举发后唐寅受牵连而被关进监狱。按当时制度，出狱后的唐寅可以为吏但不能为官，高傲的唐寅断然放弃了可以混迹体制内的机会,从此后开始游戏人间。
中国艺术史至此也多了一份不朽的传奇……
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千山万水我独行
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弘治十三年（1500 年），唐寅离别家乡，开始壮游大好河山。置身于绮丽的美景和古代丰富的人文遗迹中，既超脱清狂又感慨万千，江山壮丽而内心无限失落。
▲唐寅溪山渔隐图（局部）
这幅《溪山渔隐图》笔精墨妙，意境尤佳。画卷上唐寅题“太平时节英雄懒”，抒发其个人虽有满腔抱负，但是英雄却无用武之地的感慨。
画中青松、丹枫黄叶，郁郁葱葱，溪山无尽，瀑布流泉，茅屋水榭错落于溪岸石间。人物或划舟于溪，或促膝下棋对饮，或曳杖闲步，或书童服侍，或吹笛濯足，或卧舟赏乐，或凭栏观钓，或自得垂钓等等。
▲唐寅溪山渔隐图（局部）
乾隆皇帝对唐寅《溪山渔隐图》卷非常喜爱，也在画上题诗：
或憩溪亭或漾舟，竿丝原不为槎头。
底须姓氏询张孟，总是人间第一流。
▲唐寅溪山渔隐图（局部）
▲唐寅 函关雪霁图（局部）
《函关雪霁图》是唐寅雪景图代表性作品之一。描绘雄伟险峻的雪山图景，气势磅礴中带有清新厚实感，山峰大片积雪，山间有溪水流泉瀑布，画中白雪遍地满山，一群行人及牛马驴骡车辆行走于山中道路上。岩石以硬线勾皴，生长各种树木。唐寅画得简而淡，既秀润又饶有气韵，颇具清旷萧疏之气，呈现静态的内在美。
他在题画诗中写道：
酒旗瘦马行人路，灯火荒鸡细雨中。
奔走十年才歇脚，偶看画景忽消魂。
这幅《柴门掩雪图》中屹立着峻峭挺拔的山峰，藏露于群峰间的木屋，虽没有直接点缀出人物却与飞泄直下的瀑布，共同为荒寒的画意增添了一丝暖意，使人相信这里可以是人间仙境一般，这或是唐寅孤独浪漫的臆想。
他在题画诗中写道：
柴门深掩雪洋洋，榾柮能清此夜长。
最是诗人安稳处，一编文字一炉香。
▲唐寅 骑驴归思图
画中山路弯曲，崎岖不平，通行相当困难，但是路是人走出来的，因此，山路需要修栈道方便人车或马驴行走。此图左边的山岩下，唐寅画出曲折的山路，留白的路面旁边搭架栈道，唐寅以不规则曲折线条画木头搭架的栈道，前面的栈道墨色较深，线条细劲有力，远景的栈道画以淡墨，更显飘渺悠远。
……
这些作品，都是中国艺术史的永恒经典。
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未尽的坎坷之途
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弘治十四年（1501 年），唐寅远游回到苏州，第二任妻子因无法忍受清贫的生活而离家出走，弃他而去，正当壮年的唐寅无法经受如此打击，大病一场。
正德九年（1514 年），宗室宁王朱宸濠征聘贤豪名士，唐寅甚为心动，想借此跻身仕途，施展抱负。岂料得知了朱宸濠野心勃勃欲造反推翻皇朝，唐寅因此装疯卖傻得以脱身离开南昌，回到家乡苏州。已经四十五岁的唐伯虎不得不放弃仕途之路，他的人生经历了太多的磨难与挫折，彻底寄情于山水诗画。
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中国艺术史上传奇的建立
桃源世界听天籁
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在这十余年里，唐寅创作了大量的绘画作品，艺术生涯逐步走向巅峰。
弘治十八年（1505年），唐寅以抵押书画作品借贷的方式，购买了桃花坞别墅，并写下了有名的《桃花庵歌》。
▲唐寅 守耕图（局部）
桃花庵歌：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醉半醒日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足显者事，酒盏花枝隐士缘。
若将显者比隐士，一在平地一在天。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
▲唐寅松崖别业图（局部）
这是一幅唐寅想像中的桃花源：画面精洁如新，右侧危崖突出，峭壁好似利斧劈出。崖石上壁横伸出一劲松，势若凌空，松崖之下结瓦舍两楹前后排列，门扉敞阔，屋后掩映数修竹一丛，院前右下巉石之后隐现石台，上陈樽罍水盂等数事，院前另有古柯两株，枝如篆籀，其旁修篁数枝，院中又有丹桂一株，黄色花朵竞相开放。院内有二蓬头童子，一向茶灶执扇吹火，一奉茗碗徐行，另有一鹤低头觅食。画面中部水塘畔有方顶水亭一间，一高士便服长须，执羽扇倚栏观荷，亭中设书案及山水屏风各一，案上散放笔墨纸砚。画幅左侧远山满布，云树冥蒙，笔墨秀润，有一水从山中逶迤远来，流入水塘，近山之处远岸有矮屋出于树间，另有危楼耸峙。
卷后唐寅自题诗：
翠竹并奇石，松崖留古柯。
残荷水亭坐，秋思兴如何。
▲唐寅 山路松声图（局部）
画中高山矗立，层岩邃壑，苍松青翠繁盛，画面飞瀑流泉或遮或露、时隐时现，击石鸣涧，地势高低不平的野路，弯弯曲曲地延伸通向山涧，一位高士站立在桥上仰首观松，倾听松涛声与流泉声，呈现寄寓于山水的高雅情怀与兴致，另有一位侍童抱琴跟随其后。从上至下的飞瀑流泉，就像一条天龙游行在雄伟的山峦与凝重的巨石之间。在那岩石壁缝间傲然生长出的苍劲古松，姿态变化多端，虬曲倚斜，古藤盘绕其间。唐寅不仅画出了古松的摇曳之状，也巧妙地点出了“松声”之意境，显示出了唐寅绘声绘色的高超本领。苍松与流泉落下的直线形成交叉对比，活跃着整个画面，使大自然增添无限生机。
▲唐寅 松溪独钓图（局部）
简括的笔墨，俊美雅逸而稍带荒寒之气,平和宁静的意境,刚劲有力的线条与画中孤独的钓者、幽坐的高士、天然有趣的构图，与诗书画结合，多才多艺的唐寅形成了他独特的绘画风格。
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▲唐寅 悟阳子养性图（局部）
他在题画诗中写道：
独木桥边倚树根，古藤阴里啸王孙。
白云红树知多少，鸡犬人家自一村。
这幅作品中茅庵非常有特点，唐寅精心描绘屋顶上的茅草，一根一根有序排列，以淡墨线条描绘，支撑屋顶的多根柱子是木头，唐寅以画树干的方法表现，造型与质感相当好。茅庵建筑物为反透视画法，屋前较窄，屋后反而宽阔。他头戴方巾，双手抱膝，若有所思地仰望天空。画中人物虽小，五官皆刻画细腻，可见唐寅人物画的功力与用心，小笔细线勾绘脸部、衣服和帽巾，蒲团更是细腻地一笔笔作画。方桌上陈列的香炉和书籍则简要勾写。文士坐在茅庵内迎门望天，人物刻画十分传神。水天相连成景，全幅画面背景烟雾以淡墨曲柔线条勾勒，略加以淡染，烟云缭绕，意境更加安宁清逸，这或许是他当时生活的写照。
关于“点秋香”的传说，其实是人们对这位传奇才子的多情怀念。
▲唐寅 悟阳子养性图（局部）
画面中有四位宫妓、宫女，她们正在整妆等待君王召唤。其中正面两位宫妓较为高贵，雍容华丽，光彩照人，头戴金莲花冠、青凰彩云冠与簪花头饰，身着云霞菊花彩饰的道衣。她们面施胭脂，体貌丰腴，脸蛋圆润，柳叶眉、凤眼、高圆鼻、樱桃小嘴，贵气不失娟秀，面态端庄而又娇媚。在近处的背向观者的两位宫女，头戴簪花头饰，没有冠子，发型为一般仕女造型，身材较为苗条。最右边身着绿色衣服的宫女提酒壶为身穿一件石青颜色大褂服饰的宫妓斟酒，身穿石青色服饰的宫妓面朝左边宫妓，示意其也喝一杯，身披丝巾的宫妓双手挥动表达拒绝之意。身穿一件淡黄色长褂的宫女双手端着果盘，盘上有一碟白色果子，和一内插一双红筷子的绿瓶。唐寅精心描绘了四个盛装的宫妓、宫女的神情状貌，神态举止被刻画得生动传神。四位宫妓、宫女平稳有序交错站立，并通过略弯的立姿、微倾的头部和交错相连的手臂，形成画面动态的变化和相互的紧密联系，表现了形象的丰富性和人物生动感。
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▲唐寅 红叶题诗图（局部）
嘉靖二年（1524 年）唐寅病逝。
▲唐寅秋山访友图（局部）
好友文徵明在官场不得意，弃官潜心艺术创作，终成一代巨匠。
徐经也失望于科举，教导后人远离官场，其孙辈徐霞客壮游后，写下了著名的《徐霞客游记》。
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